
有机合成大菜籽
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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取
概述:
指通过醛/酮与膦叶立德反应,生成烯烃的反应。
最为经典有机合成反应之一。是构建碳碳双键(C=C)的高效方法,尤其适用于复杂烯烃的合成,在天然产物、药物及材料科学中应用广泛。
展开剩余69%维蒂希(wittig)反应做不好,不妨试试这种一锅法方法,不需要严格无水无氧!
Wittig进阶版丨Wittig-Horner(维蒂希-霍纳尔)反应
三苯基氧磷怎么快速除去,全在一张图里!
最近也准备写个相关变种的总结。
反应过程:
1、反应底物中的膦叶立德一般通过两步原位制备;①卤代烃和三级膦反应生成季鏻盐。②季鏻盐在碱性条件下脱质子得到膦叶立德;
2、膦叶立德的碳负离子端作为亲核试剂,进攻醛/酮的羰基碳,形成两性离子中间体;
3、两性离子中间体通过分子内环化,形成一个四元环中间体,分解生成烯烃产物,和三苯基氧膦副产物;
学习机理不能认死理,要明白一些事:
我们为什么要学反应机理?反应机理能指导我们干什么?
2、反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
3、学习反应机理,电子推动法需要了解一下: 有机化学笔记:分子间发生反应的底层逻辑是什么?
以及机理箭头: 有机反应(机理)书写时常用箭头总结以及电子推动法
4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
5、机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
另外发现网络分发的福山机理书中也有一些错误,整理了部分见:福山组机理书勘误,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;
以上
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